Friedman gründete 1971 eine Country-Band, die er nach seinem jüdischen Wurzeln „The Texas Jewboys“ nannte. Die Band veröffentlichte zunächst die Alben Sold American (1973), Kinky Friedman (1974) und Lasso From El Paso (1976).
Seine Texte sind oft sarkastisch und besitzen einen eigenwilligen schwarzen Humor, manchmal wurde ihm auch Sexismus vorgeworfen. Insbesondere das Lied „Get Your Biscuits In The Oven And Your Buns In The Bed“ brachte ihm viel Kritik von amerikanischen Frauenverbänden ein. Die amerikanische Organisation National Organization for Women verlieh ihm 1974 den Titel „Male Chauvinist Pig of the Year“. Solchermaßen zum Sexisten qualifiziert, konterte Friedman mit dem Song: „Yes, I'm the Sexiest“.
Er tourte u. a. mit Bob Dylans Rolling Thunder Revue und spielte in der Grand Ole Opry. Gelegentlich spielt er immer noch auf Live-Konzerten, konzentriert sich aber vor allem auf seine
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